Home | Looking for something? Sign In | New here? Sign Up | Log out

STRUKTUR KONFORMASI GLUKOSA

TUGAS
 MATA KULIAH BIOKIMIA


OLEH :

AGUS NURUL KOMARUDIN              
     K2D 008 005
HAFIDZ FERIANO BINARAHMAN      
    K2D 008 035





PENDAHULUAN

Glukosa / suatu gula monosakarida, adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utamafotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, banyak digunakan terutama pada industri pangan.
Glukosa (C6H12O6, memiliki berat molekul 180.18) adalah heksosa—monosakarida yang mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksil dan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH2OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif, yang proporsinya 0.0026% pada pH 7.


Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi. Banyak alasan untuk kita kaji mengapa glukosa, dan bukan monosakarida lain seperti fruktosa, yang begitu banyak digunakan. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Hal yang lebih penting bagi organisme tingkat atas adalah kecenderungan glukosa, dibandingkan dengan gula heksosa lainnya, yang tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein. Reaksi ini (glikosilasi) mereduksi atau bahkan merusak fungsi berbagai enzim. Rendahnya laju glikosilasi ini dikarenakan glukosa yang kebanyakan berada dalam isomer siklik yang kurang reaktif. Meski begitu, komplikasi akut seperti diabetes, kebutaan, gagal ginjal, dan kerusakan saraf periferal (‘’peripheral neuropathy’’), kemungkinan disebabkan oleh glikosilasi protein.

PENGERTIAN

Glukosa adalah adalah salah satu karbohidrat terpenting yang digunakan sebagai sumber tenaga bagi hewan dan tumbuhan. Glukosa merupakan salah satu hasil utama fotosintesis dan awal bagi respirasi. Bentuk alami (D-glukosa) disebut juga dekstrosa, terutama pada industri pangan.

Karbohidrat glukosa merupakan karbohidrat terpenting dalam kaitannya dengan penyediaan energi di dalam tubuh. Hal ini disebabkan karena semua jenis karbohidrat baik monosakarida, disakarida maupun polisakarida yang dikonsumsi oleh manusia akan terkonversi menjadi glukosa di dalam hati. Glukosa ini kemudian akan berperan sebagai salah satu molekul utama bagi pembentukan energi di dalam tubuh. Berdasarkan bentuknya, molekul glukosa dapat dibedakan menjadi 2 jenis yaitu molekul D-Glukosa dan L-Glukosa. Faktor yang menjadi penentu dari bentuk glukosa ini adalah posisi gugus hidrogen (-H) dan alkohol (–OH) dalam struktur molekulnya. Glukosa yang berada dalam bentuk molekul D & L-Glukosa dapat dimanfaatkan oleh sistim tumbuh-tumbuhan, sedangkan sistim tubuh manusia hanya dapat memanfaatkan DGlukosa. Glukosa juga akan berperan sebagai sumber energi utama bagi kerja otak. Melalui proses oksidasi yang terjadi di dalam sel-sel tubuh, glukosa kemudian akan digunakan untuk mensintesis molekul ATP (adenosine triphosphate) yang merupakan molukel molekul dasar penghasil energi di dalam tubuh. , proses metabolisme glukosa akan berlangsung melalui 2 mekanisme utama yaitu melalui proses anaerobik dan proses aerobik. Proses metabolisme secara anaerobik akan berlangsung di dalam sitoplasma (cytoplasm) sedangkan proses metabolisme anaerobik akan berjalan dengan mengunakan enzim ysebagai katalis di dalam mitochondria dengan kehadiran Oksigen (O ).

Glukosa merupakan aldehida (mengandung gugus -CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk cincin yang disebut "cincin piranosa", bentuk paling stabil untuk aldosa berkabon enam. Dalam cincin ini, tiap karbon terikat pada gugus samping hidroksildan hidrogen kecuali atom kelimanya, yang terikat pada atom karbon keenam di luar cincin, membentuk suatu gugus CH2OH. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan dengan bentuk yang lebih reaktif.

Glukosa merupakan sumber tenaga yang terdapat di mana-mana dalam biologi. Kita dapat menduga alasan mengapa glukosa, dan bukan monosakarida lain seperti fruktosa, begitu banyak digunakan. Glukosa dapat dibentuk dari formaldehida pada keadaan abiotik, sehingga akan mudah tersedia bagi sistem biokimia primitif. Hal yang lebih penting bagi organisme tingkat atas adalah kecenderungan glukosa, dibandingkan dengan gula heksosa lainnya, yang tidak mudah bereaksi secara nonspesifik dengan gugus amino suatu protein. Reaksi ini (glikosilasi) mereduksi atau bahkan merusak fungsi berbagai enzim. Rendahnya laju glikosilasi ini dikarenakan glukosa yang kebanyakan berada dalam isomer siklik yang kurang reaktif.

STRUKTUR DAN TATA NAMA

Glukosa adalah monosakarida dengan rumus C 6 H 12 O 6 atau H-(C = O) - (CHOH) 5-H, yang lima hidroksil (OH) kelompok tersebut diatur dalam cara tertentu di sepanjang-nya enam karbon backbone.Dalam sekilas yang terbuka-rantai bentuk, molekul glukosa memiliki terbuka (sebagai lawan siklik dan tidak bercabang tulang punggung) dari enam atom karbon, C-1 melalui C-6, di mana C-1 merupakan bagian dari kelompok aldehida H (C = O) -, dan masing-masing dari lima karbon lainnya dikenakan satu kelompok hidroksil-OH. Sisanya obligasi dari karbon tulang punggung dipenuhi oleh hidrogen atom-H. Oleh karena glukosa adalah heksosa dan aldosa , atau aldohexose .

NOTASI “D” DAN “L”

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.


Masing-masing dari empat karbon C-2 melalui C-5 yang kiral , artinya bahwa empat obligasi tersebut terhubung ke empat bagian yang berbeda dari molekul. Dalam D-glukosa, keempat bagian harus dalam tiga dimensi tertentu pengaturan. Yakni, ketika molekul ditarik dalam proyeksi Fischer , yang hydroxyls pada C-2, C-4, dan C-5 harus berada di sisi kanan, sementara pada C-3 harus berada di sisi kiri.

PENAMAAN

Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D.

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.
Posisi keempat hydroxyls yang terbalik dalam diagram Fischer L-Glukosa; D- dan L- glukosa adalah dua dari 16 kemungkinan aldoheksosa 14 lainnya allose , altrose , mannose , gulose , idose , galaktosa , dan talose , masing-masing dengan dua isomer, 'D -' dan 'L -'.

Pada gula yang lebih panjang, bentuk L- atau D- ditentukan dari atom karbon kiral yang paling jauh dari gugus karbonil

Bentuk kiral yang berbeda dari suatu gula, disebut isomer optik atau stereoisomer.

BENTUK SIKLIK

Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.

Pembentukan hemiasetal & hemiketal

Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.

Fruktosa dapat membentuk :
 Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6.
 Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5.

Siklisasi D-glukosa

Cincin beranggota enam = PIRANOSA
Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.


Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :
 a (OH di bawah struktur cincin)
 b (OH di atas struktur cincin).

Dalam solusi, rantai-bentuk terbuka glukosa ('baik' D - atau 'L -') ada dalam keseimbangan dengan beberapa isomer siklik , masing-masing berisi sebuah cincin karbon ditutup dengan satu atom oksigen. Dalam larutan air, bagaimanapun, glukosa ada sebagai pyranose selama lebih dari 99%. Bentuk rantai terbuka terbatas sekitar 0,25% dan furanose ada dalam jumlah diabaikan. Istilah "glukosa" dan "D-glukosa" biasanya digunakan untuk bentuk-bentuk siklik juga. Cincin ini berasal dari bentuk rantai terbuka oleh adisi nukleofilik reaksi antara kelompok aldehid - (C = O) H pada C-1 dan kelompok hidroksil-OH pada C-4 atau C-5, menghasilkan hemiacetal kelompok-C (OH) HO-. Hemiasetal siklik dapat terbentuk sebagai hasil reaksi antara gugus hidroksil dan karbonil pada rantai yang sama

Reaksi antara C-1 dan C-5 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota enam, disebut pyranose , setelah eter siklik pyran , molekul sederhana dengan cincin karbon-oksigen yang sama. Reaksi antara C-1 dan C-4 menciptakan sebuah molekul dengan cincin beranggota lima, yang disebut furanose , setelah eter siklik furan. Dalam kedua kasus, setiap karbon di atas ring memiliki satu hidrogen dan satu hidroksil terpasang, kecuali untuk karbon terakhir (C-4 atau C-5) dimana hidroksil diganti oleh sisa molekul terbuka (yang - (CHOH) 2-H atau - (CHOH)-H, masing-masing).

Reaksi cincin-penutupan membuat karbon C-1 kiral juga, karena empat obligasi menyebabkan-H, ke-OH, untuk karbon C-2, dan oksigen cincin. Keempat bagian dari molekul dapat diatur sekitar C-1 ( karbon anomeric ) dalam dua cara yang berbeda, yang ditunjuk oleh prefiks 'α-' dan 'β-'. Ketika molekul glukopiranosa ditarik dalam proyeksi Haworth , penunjukan 'α-' berarti bahwa kelompok hidroksil yang melekat pada C-1 dan-CH 2 OH pada C-5 terletak di sisi berlawanan dari ring pesawat (a trans pengaturan ), 'sedangkan' β-berarti bahwa mereka berada di sisi yang sama dari pesawat (a cis pengaturan).
Oleh karena itu, terbuka isomer D-glukosa menimbulkan empat isomer siklik yang berbeda: α-D-glukopiranosa, β-D-glukopiranosa, α-D-glucofuranose, dan β-D-glucofuranose, α-D - Glucopyranose Glukopiranosa,  β-D - Glucopyranose Glukopiranosa, α-D - Glucofuranose Glucofuranose,  β-D - Glucofuranose Glucofuranose.

Rantai lainnya terbuka-isomer L-glukosa juga menimbulkan empat bentuk siklik berbeda L-glukosa, masing-masing cermin gambar dari D-glukosa yang sesuai.
Cincin glukopiranosa (α atau β) dapat mengasumsikan bentuk non-planar beberapa, analog dengan 'kursi' dan 'perahu' konformasi dari sikloheksana. Demikian pula, cincin glucofuranose mungkin beranggapan beberapa bentuk, analog dengan 'amplop' konformasi dari cyclopentane .
                             
Glukopiranosa bentuk glukosa yang mendominasi dalam larutan, dan merupakan bentuk yang diamati dalam keadaan padat. Mereka adalah padatan kristal berwarna, sangat larut dalam air dan asam asetat , buruk larut dalam metanol dan etanol . Mereka meleleh pada 146 ° C (α) dan 150 ° C (β), dan terurai pada suhu tinggi ke karbon dan air.


Karena sifat ikatan karbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth.

BANDINGAN ALPA DAN GLUKOSA BETA
Posisi gugus-OH pada karbon anomeric merupakan perbedaan penting untuk kimia karbohidrat.
• Posisi Beta didefinisikan sebagai-OH berada di sisi yang sama dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi horisontal.
• Posisi Alpha didefinisikan sebagai-OH berada di sisi berlawanan dari cincin sebagai # C 6. Dalam struktur kursi ini menghasilkan proyeksi ke bawah.


PERAN GLUKOSA DALAM METABOLISME

Karbohidrat merupakan sumber energi utama bagi tubuh manusia, yang menyediakan 4 kalori (17 kilojoule) energi pangan per gram. Pemecahan karbohidrat (misalnya pati) menghasilkan mono- dan disakarida, terutama glukosa. Melalui glikolisis, glukosa segera terlibat dalam produksi ATP, pembawa energi sel. Di sisi lain, glukosa sangat penting dalam produksi protein dan dalam metabolisme lipid. Karena pada sistem saraf pusat tidak ada metabolisme lipid, jaringan ini sangat tergantung pada glukosa.

Glukosa diserap ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot, yang menyimpannya sebagai glikogen ("pati hewan") dan sel lemak, yang menyimpannya sebagai lemak. Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali menjadi glukosa pada saat dibutuhkan lebih banyak energi. Meskipun lemak simpanan dapat juga menjadi sumber energi cadangan, lemak tak pernah secara langsung dikonversi menjadi glukosa. Fruktosa dan galaktosa, gula lain yang dihasilkan dari pemecahan karbohidrat, langsung diangkut ke hati, yang mengkonversinya menjadi glukosa.

3 komentar:

Anonim mengatakan...

materi dan pembahasan nya mantep mas,lengkap,,
sesuai dengan tugas yg di berikan dosen saya bpk.ali ridlo,
saya anak angkatan 2011 mas,,
kelautan UNDIP..
salam kenal,,

Agus Nurul Komarudin mengatakan...

terimakasih atas kunjungannya..
semoga bermanfaat.

Salam kenal, saya kelautan undip 2008.

Aulia Suci Wardina mengatakan...

Untuk gula yang di makanan itu menggunakan gula apa? apa termask glukosa?